Setelah mengalahkan para petarung terbaik Tentara Kekaisaran Jepang di Shanghai yang diduduki, Ip Man dan keluarganya menetap di Hong Kong pascaperang. Dalam upaya mencari nafkah, Guru Ip membuka sekolah kung fu untuk memperkenalkan seni bela diri Wing Chun yang terkenal kepada para pemuda Hong Kong yang sedang mengalami masa sulit. Reputasinya yang semakin meningkat tak lama kemudian mendatangkan tantangan dari musuh-musuh yang kuat, termasuk guru Hung Gar terkemuka, Hung Quan.